foodindustryПищевая промышленность: наука и технологииFood Industry: Science and Technology2073-4794Научно-практический центр Национальной академии наук Беларуси по продовольствию10.47612/2073-4794-2020-13-4(50)-41-51foodindustry-468Research ArticleСтатьиПрименение природных и синтетических антиоксидантов для повышения окислительной устойчивости льняного маслаThe application of natural and synthetic antioxidants to increase the oxidation resistance of linseed oilЕдимечеваИ. П.EdimechevaI. P.

Едимечева Ирина Петровна — кандидат химических наук, ведущий научный сотрудник лаборатории химии свободнорадикальных процессов.

Ул. Ленинградская, 14, 220006, Минск

Edimecheva Irina Р. — Ph.D. (Chemistry), leading researcher of laboratory of chemistry of free radical processes.

14 Leningradskaya Str., Minsk, 220108

irina.edimecheva@gmail.comСосновскаяА. А.SosnovskayaA. A.

Сосновская Анна Алексеевна — кандидат химических наук, ведущий научный сотрудник лаборатории химии свободнорадикальных процессов.

Ул. Ленинградская, 14, 220006, Минск

Sosnovskaya Anna A. — Ph.D. (Chemistry), leading researcher of laboratory of chemistry Ph.D. (Chemistry), of free radical processes.

14 Leningradskaya Str., Minsk, 220108

anna-sosn@mail.ruШадыроО. И.ShadyroO. I.

Шадыро Олег Иосифович — доктор химических наук, профессор, заведующий лабораторией химии свободнорадикальных процессов.

Ул. Ленинградская, 14, 220006, Минск

Shadyro Oleg I. — Doctor of Chemistry, professor, head of the laboratory of chemistry of free radical processes.

14 Leningradskaya Str., Minsk, 220108

shadyro@tut.byНаучно-исследовательский институт физико-химических проблем, Белорусский государственный университетResearch Institute for Physical Chemical Problems, Belarusian State University2020040320211344151Copyright © Едимечева И.П., Сосновская А.А., Шадыро О.И., 20212021Едимечева И.П., Сосновская А.А., Шадыро О.И.Edimecheva I.P., Sosnovskaya A.A., Shadyro O.I.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://foodindustry.belal.by/jour/article/view/468

Изучена эффективность ряда синтетических и природных антиоксидантов (АО) в ингибировании окисления льняного масла. В условиях ускоренного окисления при 100 °С определены значения периода индукции окисления и факторов стабилизации льняного масла в присутствии добавок известных фенольных АО, токоферолов, жирорастворимых эфиров аскорбиновой кислоты и композиций на их основе. Полученные данные свидетельствуют о том, что эфиры аскорбиновой кислоты эффективно ингибируют окисление льняного масла. Стабилизирующее действие аскорбилпальмитата (АП) усиливается с увеличением содержания в масле а-линоленовой кислоты и снижением окислительной устойчивости масла. Аскорбилпальмитат без добавок обеспечивал лучшую эффективность стабилизации, чем некоторые известные композиции на его основе. Получены кинетические закономерности накопления продуктов окисления в процессе хранения льняного масла с добавлением АП при комнатной температуре и свободном доступе воздуха, которые свидетельствуют о высокой ингибирующей активности АП в таких условиях, что обеспечивает возможность увеличения срока хранения стабилизированного масла до 18 и более месяцев.

The effectiveness of several synthetic and natural antioxidants (AO) in inhibiting the oxidation of linseed oil has been studied. Under the conditions of accelerated oxidation at 100 °С, the values of the induction period of oxidation and stabilization factors of linseed oil in the presence of additives of known phenolic AOs, tocopherols, fat-soluble ascorbic acid esters and compositions based on them were determined. The data obtained indicate that ascorbic acid esters effectively inhibit the oxidation of linseed oil. The stabilizing effect of ascorbyl palmitate (AP) increases with an elevation in the content of α-linolenic acid in the oil and a decrease in the oxidative stability of the oil. One AP provided better stabilization efficiency than some known compositions based on it. Kinetic data on the accumulation of oxidation products in linseed oil with AP additives during the storage at room temperature and with free access of the air were obtained, demonstrating high inhibiting activity of AP under these conditions, which provides a possibility to increase the shelf life of the stabilized oil up to 18 months or more.

масло льняноеокислительная устойчивостьантиоксидантыаскорбилпальмитатсроки храненияlinseed oilоxidation stabilityantioxidantsascorbyl palmitatestorage stabilityReferencesRajaram, S. Health benefits of plant-derived a-linolenic acid / S. Rajaram // Am. J. Clin. Nutr. — 2014. — V 100 (Suppl. 1). — P 443S-448S.Rajaram S. Health benefits of plant-derived a-linolenic acid. Am. J. Clin. Nutr., 2014, 100 (Suppl. 1), pp. 443S-448S.Flaxseed in human nutrition / eds. L. U. Thompson, S. C. Cunnane. — 2nd ed. — Illinois, Champaign: AOCs Press, 2003. — 458 p.Flaxseed in human nutrition. Eds. L. U. Thompson, S. C. Cunnane, 2nd ed., Illinois, Champaign: AOCs Press, 2003, 458 p.Frankel, E. N. Antioxidants in lipid foods and their impact on food quality / E. N. Frankel // Food Chem. — 1996. — V. 57. — P. 51-55.Frankel E. N. Antioxidants in lipid foods and their impact on food quality. Food Chem., 1996, 57, pp. 51-55.Mikova, K. The regulation of antioxidants in food / K. Mikova // Antioxidants in food: practical applications, eds. J. Pokorny, N. Yanishlieva, M. Gordon. — New York: CRC press, 2000. — Р. 267-284.Mikova K. The regulation of antioxidants in food. Antioxidants in food: practical applications. Eds. J. Pokorny, N. Yanishlieva, M. Gordon, New York: CRC press, 2000, pp. 267-284.Taghvaei, M. Application and stability of natural antioxidants in edible oils in order to substitute synthetic additives. / M. Taghvaei, S. M. Jafari // J. Food Sci. Technol. — 2015. — V. 52. — P. 1272-1282.Taghvae, M., Jafari S. M. Application and stability of natural antioxidants in edible oils in order to substitute synthetic additives. J. Food Sci. Technol, 2015, 52, pp. 1272-1282.Azeez, O. T. Effects of antioxidants on the oxidative stability of vegeTable oil at elevated temperature. / O. T. Azeez, K. O. Ejeta, E. O. Frank., N. E. Geraldc // Int. J. Appl. Sci. Technol. — 2013. V. 3. — P. 107-115.Azeez O. T., Ejeta K. O., Frank E. O., Geraldc N. E. Effects of Antioxidants on the Oxidative Stability of VegeTab le Oil at Elevated Temperature, Int. J. Appl. Sci. Technol., 2013, 3, pp. 107-115.Omar, K. I. Stabilizing flaxseed oil with individual antioxidants and their mixtures / K. I. Omar, L. Shan, Y. L.Wang, X. Wang // Eur. J. Lipid Sci. Technol. — 2010. — V. 112. — P. 1003-1011.Omar K. I., Shan L., Wang Y. L., Wang X., Stabilizing flaxseed oil with individual antioxidants and their mixtures. Eur. J. Lipid Sci. Technol., 2010, 112, pp. 1003-1011.Method for ingibiting oxidation of polyunsaturated lipids: pat. 6428461 B1 US / M. Marguez, A. Akashe. — 2001.Marguez M., Akashe A. Method for ingibiting oxidation of polyunsaturated lipids. Patent US, no. 6428461 B1 US, 2001.Wagner, K.-N. Effect of tocopherols and their mixtures on the oxidative stability of olive oil and linseed oil under heating / K.-N. Wagner, I. Elmadfa // Eur. J. Lipid Sci. Technol. — 2000. — V. 102. — P. 624-629.Wagner K.-N., Elmadfa I. Effect of tocopherols and their mixtures on the oxidative stability of olive oil and linseed oil under heating. Eur. J. Lipid Sci. Technol., 2000, 102, pp. 624-629.Michotte, D. Linseed oil stabilisation with pure natural phenolic compounds / D. Michotte, H. Rogez, R. Chirinos,E. Mignolet // Food Chem. — 2011. — V. 129. — P. 1228-1231.Michotte D., Rogez H., Chirinos R., Mignolet E., at al. Linseed oil stabilisation with pure natural phenolic compounds. Food Chem., 2011, 129, pp. 1228-1231.Fat or oil containing polyunsaturated fatty acid and its production: pat. 09263784 А Japanese / M. Masaya, S. Noribumi, E. Masayuki, I. Tadashi. — 1997.Masaya M., e.a. Fat or oil containing polyunsaturated fatty acid and its production. Patent Japanese, no. 09263784 А, 1997.Rudnik, E. Comparative studies of oxidative stability of linseed oil / E. Rudnik, A. Szczucinska, H. Gwardiak, A. Szulc, A. Winiarska // Termochim. Acta. — 2001. — V. 370. — P. 135-140.Rudnik E., Szczucinska A., Gwardiak H., Szulc A., Winiarska A. Comparative studies of oxidative stability of linseed oil. Termochim. Acta, 2001, 370, pp. 135-140.Колар, М.Х. Натуральный антиоксидант — экстракт розмарина / М. Х. Колар, С. Урбанчич // Масла и жиры. — 2008. — Т. 3. — С. 26-28.Kolar М. Х., Urbanthith S. Naturalny antioksidant — ekstrakt rosmarina [Natural antioxidant — rosemary extract]. Masla i zhiry = Oils and fats Масла и жиры, 2008, 3, pp. 26-28.Башилов, А.В. Особенности кинетики перекисного окисления липидов в присутствии антиоксидантов растительного происхождения / А.В. Башилов // Вес. Нац. акад. нав. Беларусь Сер. аграр. навук — 2009. — № 1. — С. 110-113.Bashilov А. V. Osobennosti kinetiki perekisnogo okisleniya lipidov v prisutstvii antioksidantov rastitelnogo proischozhdeniya [Features of the kinetics of lipid peroxidation in the presence of plant antioxidants]. Vesti Nath. Akad. Nav. Belarusi. Ser. Agrar. Nav. = News National Acad. Scienc. Belarus. Agrar. Scienc. Ser., 2009, no. 1, pp. 110-113.Антиоксидант льняного масла: пат. 15671 Респ. Беларусь, МПК C 11 В 5/00 / А. В. Башилов, Е. В. Спиридович, В. Н. Решетников; дата публ. 30.04.2012 // Афщыйны бюл. // Нац. цэнтр интэлектуал. уласнасць — 2012. — № 2. — С. 116.Bashilov А. V., e.a. Antioksidant lnyanogo masla: [Flaxseed oil antioxidant]. Patent RB, no. 15671, 2012.Nag, A., Stabilization of flaxseed oil with capsicum antioxidant / A. Nag // J. Am. Oil Chem. Soc. — 2000. — V. 77. P -. 799-800.Nag A. Stabilization of flaxseed oil with capsicum antioxidant. J. Am. Oil Chem. Soc., 2000, 77, pp. 799-800.Ruth, S.M. Influence of methanolic extracts of soybean seeds and soybean oil on lipid oxidation in linseed oil / S.M. Ruth, E. S. Shaker, P. A. Morrissey // Food Chem. — 2001. — V. 75. — P. 177-184.Ruth S.M., Shaker E. S., Morrissey P. A. Influence of methanolic extracts of soybean seeds and soybean oil on lipid oxidation in linseed oil. Food Chem., 2001, 75, pp. 177-184.Misharina, T. A. Inhibition of linseed oil autooxidation by essential oils and extracts from spice plants / T. A. Misharina, E. S. Alinkina, M.B. Terenina, N. I. Krikunova et al. // Appl. Biochem. Microbiol. — 2015. V. 51. — P. 455-461.Misharina T. A., Alinkina E.S., Terenina M.B., Krikunova N.I., et al. Inhibition of linseed oil autooxidation by essential oils and extracts from spice plants. Appl. Biochem. Microbiol., 2015, 51, pp. 455-461.ГОСТ Р 53160-2008 (ИСО 6886: 2006). Жиры и масла животные и растительные. Определение устойчивости к окислению (ускоренное испытание на окисление). — Введ. 01.01.2010. — М.: Стандартинформ, 2009. — 16 с.GOST Р 53160-2008 (ISO 6886: 2006). Zhiry i masla zhivotnye i rastitelnye. Opredelenie ustoichivosti k okisleniu (uskorennoe ispytanie na okislenie). [State Standard Р 53160—2008. Determination of oxidation stability (accelerated oxidation test)]. Moscow, Standartinform Publ., 2009. 16 p.СТБ ГОСТ Р 51487-2001. Масла растительные и жиры животные. Метод определения перекисного числа. — Введ. 01.11.2002. — Минск: БелГИСС, 2001. — 6с.STB GOST Р 51487-2001. Masla rastitelnye i zhiry zhivotnye. Metod opredelenya perekisnogo chisla [State Standard Р 51487—2001. VegeTable oils and animal fats. Method for determining the peroxide value.]. Minsk, BelGISS Publ., 2001. 6p.ГОСТ 31933-2012, Масла растительные. Методы определения кислотного числа и кислотности (с Изменением N 1). — Введ. 01.01.2014. — М.: Стандартинформ, 2014. — 11 с.GOST 31933-2012. Masla rastitelnye. Metod opredelenya kislotnogo chisla i kislotnosti [State Standard 31933—2012. VegeTable oils. Methods for determination of acid number and acidity]. Moscow, Standartinform Publ., 2014. 11 p.СТБ 1869-2008 (ИСО 6885:2006). Жиры и масла животные и растительные Определение анизи-динового числа. — Введ. 01.01.2009. — Минск: БелГИСС, 2008. — 15 с.STB 1869—2008 (ISO 6885:2006). Zhiry i masla zhivotnyei i rastitelnye. Opredelenie anizhidinovogo chisla [State Standard 1869—2008 (ISO 6885:2006).]. Animal and vegeTa b l e fats and oils Determination of anisidine number]. Minsk, BelGISS Publ., 2008. 15 p.ГОСТ 5475-69 (ISO 3691:2013). Масла растительные. Методы определения йодного числа (с Изменениями N 1, 2). — Введ. 01.01.1970. — М.: ИПК Издательство стандартов, 2001. — 19-23 с.GOST 5475-69 (ISO 3691:2013). Masla rastitelnye. Metod opredelenya iodnogo chisla [State Standard 5475-69. VegeT a b le oils. Methods for determining the iodine number]. Moscow, IPK Ithdatelstvo standartov Publ., 2001. 23 p.СТБ ИСО 5509-2007. Жиры и масла животные и растительные. Приготовление метиловых эфиров жирных кислот. — Введ. 01.10.2007. — Минск: БелГИСС, 2007 — 20 с.STB ISO 5509-2007. Zhiry i masla zhivotnyei i rastitelnye. Prigotovlenie metylovyx efirov zhirnyx kislot [State Standard 5509-2007. Animal and vegeTa b l e fats and oils. Preparation of fatty acid methyl esters]. Minsk: BelGISS Publ., 2007. 20 p.Шадыро, О. И. Химический состав и окислительная стабильность льняного масла / О. И. Ша-дыро, А. А. Сосновская, И. П. Едимечева // Пищевая промышленность: наука и технологии. — 2013. — № 4. — С. 99-106.Shadyro O. I., Sosnovskaya A. A., Edimecheva I. P. Khimicheski sostav i okislitelnaya stabilnost lnyanogo masla [Chemical composition and oxidative stability of linseed oil]. Pischevaya promishlennost: nauka i technologii = Food industry: science and technology, 2013, no. 4, pp. 99—106.Шадыро, О. И. Влияние физической рафинации на содержание токоферолов и фитостеринов в рапсовом масле / О. И. Шадыро, А. А. Сосновская, И. П. Едимечева // Масложир. пром-сть. — 2008. — № 6. — С. 20-22.Shadyro O. I., Sosnovskaya A. A., Edimecheva I. P. Vliyanie fizicheskoi rafinazii na soderzhanie tokoferolov i fitosterinov v rapsovom masle. [ Effect ofphysical refining on the content of tocopherols and phytosterols in rapeseed oil]. Maslozhirovaya promishlennost = Oil and fat industry, 2008, no. 6, pp. 20—22.Kamal-Eldin, A. The chemistry and antioxidant properties of tocopherols and tocotrienols / A. Kamal-Eldin, L-A. Appelqvist // Lipids. — 1996. — V. 31. — P. 671-701.Kamal-Eldin A., Appelqvist L-A. The chemistry and antioxidant properties of tocopherols and tocotrienols. Lipids, 1996, 31, pp. 671-701.Elisia, I. Association between tocopherol isoform composition and lipid oxidation in selected multiple edible oils / I. Elisia, J. W. Young, Y. V. Yuan, D. D. Kitts. // Food Res. Int. — 2013. — V. 52. — P. 508-514.Elisia I., Young J. W., Yuan Y. V., Kitts D. D. Association between tocopherol isoform composition and lipid oxidation in selected multiple edible oils. Food Res. Int., 2013, 52, pp. 508-514.Choe, E. Mechanisms and factors for edible oil oxidation / E. Choe, D. B. Vin // Compr. Rev. Food Sci. F. — 2006. — V 5. P 169-186.Choe E., Vin D. B. Mechanisms and factors for edible oil oxidation. Compr. Rev. Food Sci. F., 2006, 5, pp. 169-186.Wang, T. Antioxidant activity of phytosterols, oryzanol, and other phytosterol conjugates / T. Wang, K. B. Hicks, R. Moreau // J. Am. Oil Chem. Soc. — 2002. — V. 79. — P. 1201-1206.Wang T., Hicks K. B., Moreau R. Antioxidant activity of phytosterols, oryzanol, and other phytosterol conjugates. J. Am. Oil Chem. Soc., 2002, 79, pp. 1201-1206.Quinn, P. J. Expansion of antioxidant function of vitamin E by coenzyme / P. J. Quinn, J. P. Fabisiak, V. E. Kagan // Q. Biofactors. — 1999. — V. 9. — P. 149-154.Quinn P. J., Fabisiak J. P., Kagan V. E. Expansion of antioxidant function of vitamin E by coenzyme / P. J. Quinn. Q. Biofactors, 1999, 9, pp. 149-154.Codex Standard for Named VegeTable Oils (CODEX-STAN 210-1999).Codex Standard for Named VegeTable Oils (CODEX-STAN 210-1999).Niki, E. a-Tocopherol / E. Niki // Handbook of Antioxidants, ed. E. Cadenas. — New York: Marcel Dekker Inc., 1996. — P. 3-25.Niki, E. a-Tocopherol. Handbook of Antioxidants. Ed. E. Cadenas, New York: Marcel Dekker Inc., 1970, pp. 3-25.Hamilton, R. J. Effect of tocopherols, ascorbyl palmitate and lecithin on autoxidation on fish oils / R. J., Hamilton, C. Kalu, G. P. McNeill, F. B. Padleyc, J. H. Pierceb // J. Am. Oil Chem. Soc. — 1998. — V. 75. — P. 813-822.Hamilton R. J., Kalu C., McNeill G. P., Padleyc F. B., Pierceb J. H. Effect of tocopherols, ascorbyl palmitate and lecithin on autoxidation on fish oils. J. Am. Oil Chem. Soc., 1998, 75, pp. 813-822.Yanishlieva, N. V. Stabilization of edible oils with natural antioxidants / N. V. Yanishlieva, E. M. Marinova // Eur. J. Lipid Sci. Technol. — 2001 — V. 103. — P. 752-767.Yanishlieva N. V., Marinova E. M. Stabilization of edible oils with natural antioxidants. Eur. J. Lipid Sci. Technol., 2001, 103, pp. 752-767.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.