Природные фенольные антиоксиданты для защиты льняного масла от окисления
Аннотация
Целью данной работы было выявление эффективных природных антиоксидантов (АО) для стабилизации льняного масла (МЛ), которое отличается высоким содержанием α-линоленовой кислоты (омега-3 жирной кислоты). В условиях ускоренного окисления при 100 °С определены значения периода индукции и эффективности ингибирования окисления МЛ (фактора стабилизации F) в присутствии добавок 0,02 масс. % 26 природных фенольных соединений, а также для сравнения и некоторых известных синтетических АО. Выявлены наиболее эффективные АО: галловая и кофейная кислоты, фраксетин, госсипол (F = 1,97–2,58). АО-активность фраксетина, галловой и кофейной кислот статистически значимо не отличается от синтетических АО пропилгаллата и аскорбилпальмитата и существенно превышает АО-активность бутилированного гидрокситолуола. Вторая группа природных АО, включающая синаповую кислоту, эскулетин и кверцетин, проявила в МЛ меньшую эффективность (F = 1,40–1,52). Другие гидроксилированные производные бензойной и коричной кислот, а также кумарин, дикумарол, куркумин и ресвератрол показали в МЛ низкую АО-активность либо ее отсутствие. Показано, что использование композиций аскорбилпальмитата и природных фенольных АО, таких как галловая и кофейная кислоты, фраксетин, позволяет эффективно ингибировать окисление МЛ, существенно повышая фактор стабилизации (до 3,77–4,18).
Ключевые слова
масло льняное,
окислительная устойчивость,
фактор стабилизации,
антиоксиданты,
дифенолы,
фенольные кислоты,
кумарины
Об авторах
А. А. Сосновская
Учреждение Белорусского государственного университета «Научно-исследовательский институт физико-химических проблем»
Беларусь
Беларусь
Сосновская Анна Алексеевна, кандидат химических наук, ведущий научный сотрудник лаборатории физико-химии биологически активных веществ
ул. Корженевского, 31, кв. 335, 220108, г. Минск
И. П. Едимечева
Учреждение Белорусского государственного университета «Научно-исследовательский институт физико-химических проблем»
Беларусь
Беларусь
Едимечева Ирина Петровна, кандидат химических наук, ведущий научный сотрудник лаборатории физико-химии биологически активных веществ
ул. К. Маркса, 27 , кв. 7, 220030, г. Минск
Г. А. Ксендзова
Учреждение Белорусского государственного университета «Научно-исследовательский институт физико-химических проблем»
Беларусь
Беларусь
Ксендзова Галина Анатольевна, кандидат химических наук, заведующий сектором химии свободнорадикальных процессов лаборатории физико-химии биологически активных веществ
ул. Дачная, 11, 223034, Минская область, Минский р-н, г. Заславль
Список литературы
1. Al-Madhagy, S. A comprehensive review of the health benefits of flaxseed oil in relation to its chemical composition and comparison with other omega-3-rich oils / S. Al-Madhagy, N. S. Ashmawy, A. Mamdouh [et al.] // Eur. J. Med. Res. — 2023. — V. 28. — 240. URL: https://doi.org/10.1186/s40001-023-01203-6.
2. Choe, E. Mechanisms and factors for edible oil oxidation / E. Choe, D. B. Vin // Compr. Rev. Food Sci. F. — 2006. — V. 5. P. 169–186. URL: https://doi.org/10.1111/j.1541-4337.2006.00009.x.
3. Frankel, E. N. Antioxidants in lipid foods and their impact on food quality / E. N. Frankel // Food Chem. — 1996. — V. 57. — P. 51–55. URL: https://doi.org/10.1016/0308-8146(96)00067-2.
4. Liu, R. Synthetic Phenolic Antioxidants: A Review of Environmental Occurrence, Fate, Human Exposure, and Toxicity / R. Liu, S. A. Mabury // Environ. Sci. Technol.– 2020.– V. 54.– P. 11706–11719. https://doi.org/10.1021/acs.est.0c05077.
5. Wu, L. Food additives: From functions to analytical methods / L. Wu, C. Zhang, Y. Long [at al.] // Crit. Rev. Food Sci. Nutr. — 2022. — V. 62(30). — P. 8497-8517. URL: https://doi.org/10.1080/10408398.2021.192982.
6. Yanishlieva, N. V. Stabilization of edible oils with natural antioxidants / N. V. Yanishlieva, E. M. Marinova // Eur. J. Lipid Sci. Technol. — 2001 — V. 103(11). — P. 752–767. URL: https://doi.org/10.1002/1438-9312(200111)103:11<752::AID-EJLT752>3.0.CO;2-0.
7. Viana da Silva, M. Synthetic and Natural Antioxidants Used in the Oxidative Stability of Edible Oils: An Overview / M. Viana da Silva, M. R. C. Santos, I. R. Alves Silva [at al.] // Food Rev. Intern. — 2021. — V. 38(sup. 1). — P. 1–24. URL: https://doi.org/10.1080/87559129.2020.1869775.
8. Li, A-N. Resources and Biological Activities of Natural Polyphenols / A-N. Li, S. Li, Y-J. Zhang [at al.] // Nutrients. — 2014. — V. 6(12). — P. 6020–6047. URL: https://doi.org/10.3390/nu6126020.
9. Rice-Evans, C. A. Structure-antioxidant activity relationships of flavonoids and phenolic acids / C. A. Rice-Evans, N. J. Miller, G. Paganga // Free Radic. Biol. Med. — 1996. — V. 20(7). — P. 933–956. URL: https://doi.org/10.1016/0891-5849(95)02227-9.
10. Kumar, N. Phenolic acids: Natural versatile molecules with promising therapeutic applications / N. Kumar, N. Goel // Biotechnol. Rep. (Amst). — 2019. — V. 24. — e00370. URL: https://doi.org/10.1016/j.btre.2019.e00370.
11. Kiokias, S. Phenolic Acids of Plant Origin — Review on Their Antioxidant Activity In Vitro (O/W Emulsion Systems) Along with Their in Vivo Health Biochemical Properties / S. Kiokias, C. Proestos, V. Oreopoulou // Foods. — 2020. — V. 9(4). — 534. URL: https://doi.org/10.3390/foods9040534.
12. Coumarins: Biology, Applications, and Mode of Action / eds. R. O’Kennedy, R.D. Thornes. — New York, U.S: John Wiley & Sons, 1997. — Р. 360.
13. Kadakol, A. Esculetin: A phytochemical endeavor fortifying effect against non-communicable diseases / A. Kadakol, N. Sharma, Y. A. Kulkarni, A. B. Gaikwad // Biomed. Pharmacother. — 2016. — V. 84. — P. 1442–1448. URL: https://doi.org/10.1016/j.biopha.2016.10.072.
14. Yanishlieva, N. V. Antioxidative effectiveness of some natural antioxidants in sunflower oil / N. V. Yanishlieva, E. M. Marinova // Z. Lebensm. Unters. Forsch. — 1996. — V. 203(3). — P. 220–223. URL: https://doi.org/10.1007/bf01192867.
15. Omar, K. I. Stabilizing flaxseed oil with individual antioxidants and their mixtures / K. I. Omar, L. Shan, Y. L.Wang, X. Wang // Eur. J. Lipid Sci. Technol. — 2010. — V. 112(9). — P. 1003–1011. URL: https://doi.org/10.1002/ejlt.200900264.
16. Michotte, D. Linseed oil stabilisation with pure natural phenolic compounds / D. Michotte, H. Rogez, R. Chirinos, E. Mignolet // Food Chem. — 2011. — V. 129. — P. 1228–1231. URL: https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2011.05.108.
17. Shadyro, O. I. Flaxseed oil stabilization using natural and synthetic antioxidants / O.I. Shadyro, A. A. Sosnovskaya, I. P. Edimecheva // Eur. J. Lipid Sci. Technol. — 2017. — V. 119, 1700079. URL: https://doi.org/ejlt.201700079.
18. Колар, М.Х. Натуральный антиоксидант — экстракт розмарина / М. Х. Колар, С. Урбанчич // Масла и жиры. — 2008. — Т. 3. — С. 26–28.
19. Nag, A. Stabilization of flaxseed oil with capsicum antioxidant / A. Nag // J. Am. Oil Chem. Soc. — 2000. — V. 77. P. 799–800. URL: https://doi.org/10.1007/s11746-000-0127-0.
20. Шадыро, О. И. Применение растительного сырья для защиты льняного масла от окисления / О. И. Шадыро, А. А. Сосновская, И. П. Едимечева // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Cер. аграр. навук. — № 1. — С. 121–126.
21. Abad, A. A robust stripping method for the removal of minor components from edible oils / A. Abad, F. Shahidi // Food Prod. Process. and Nutr. — 2020. — V. 2(1), P. 2–9. URL: https://doi.org/10.1186/s43014-019-0015-2.
22. ГОСТ Р 53160–2008 (ИСО 6886: 2006). Жиры и масла животные и растительные. Определение устойчивости к окислению (ускоренное испытание на окисление). — Введ. 01.01.2010. — М.: Стандартинформ, 2009. — 16 с.
23. СТБ ГОСТ Р 51487–2001. Масла растительные и жиры животные. Метод определения перекисного числа. — Введ. 01.11.2002. — Минск: БелГИСС, 2001. — 6 с.
24. ГОСТ 31933–2012. Масла растительные. Методы определения кислотного числа и кислотности (с Изменением N 1). — Введ. 01.01.2014. — М.: Стандартинформ, 2014. — 11 с.
25. СТБ 1869–2008 (ИСO 6885:2006). Жиры и масла животные и растительные Определение анизидинового числа. — Введ. 01.01.2009. — Минск: БелГИСС, 2008. — 15 с.
26. ГОСТ 5475-69 (ISO 3691:2013). Масла растительные. Методы определения йодного числа (с Изменениями N 1, 2). — Введ. 01.01.1970. — М.: ИПК Издательство стандартов, 2001. — 19-23 с.
27. CТБ ИСО 5509-2007. Жиры и масла животные и растительные. Приготовление метиловых эфиров жирных кислот. — Введ. 01.10.2007. — Минск: БелГИСС, 2007 — 20 с.
28. Herchi, W. Characterisation of the glycerophospholipid fraction in flaxseed oil using liquid chromatographymass spectrometry / W. Herchi, F. Sakouhi, S.Khaled [at al.] // Food Chem.– 2011. — V. 129. — P. 437–442. URL: https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2011.04.096.
29. Chen, J. Structure-antioxidant activity relationship of methoxy, phenolic hydroxyl, and carboxylic acid groups of phenolic acids / J. Chen, J. Yang, L. Ma [at al.] // Sci. Rep. –2020. — V. 10(1). — 2611. URL: https://doi.org/10.1038/s41598-020-59451-z.
30. Pokorny, J. Antioxidant in food preservation. / J. Pokorny // Handbook of food preservation / eds. M. S. Rahman, M. Dekker. — New York (USA): CRC Press, 1999. — P. 309–337.
31. Kamal-Eldin, A. The chemistry and antioxidant properties of tocopherols and tocotrienols / A. Kamal-Eldin, L-A. Appelqvist // Lipids. — 1996. — V. 31. — P. 671–701. URL: https://doi.org/10.1007/BF02522884.
32. Quinn, P. J. Expansion of antioxidant function of vitamin E by coenzyme Q / P. J. Quinn, J. P. Fabisiak, V. E. Kagan // Biofactors. — 1999. — V. 9. — P. 149–154. URL: https://doi.org/10.1002/biof.5520090209.
33. Bandarra, N. M. Antioxidant synergy of α-tocopherol and phospholipids / N. M. Bandarra, R. M. Campos, I. Batista, M. L. Nunes, J. M. Empis // J. Am. Oil Chem.’ Soc. — 1999. — V. 76. — P. 905–913. URL: https://doi.org/10.1007/s11746-999-0105-4.
34. Moser, B. R. Efficacy of gossypol as an antioxidant additive in biodiesel / B. R. Moser // Renew. Energy. — 2012. — V. 40(1). — P. 65–70. URL: https://doi.org/10.1016/j.renene.2011.09.022.
35. Sakanashi, Y. Possible use of quercetin, an antioxidant, for protection of cells suffering from overload of intracellular Ca2+: a model experiment / Y. Sakanashi, K. Oyama, H. Matsui [et al.] // Life Sci. — 2008. – V. 83. — P. 164–169. URL: https://doi.org/10.1016/j.lfs.2008.05.009.
Рецензия
Для цитирования:
Сосновская А.А., Едимечева И.П., Ксендзова Г.А. Природные фенольные антиоксиданты для защиты льняного масла от окисления. Пищевая промышленность: наука и технологии. 2025;18(3):75-87.
For citation:
Sosnovskaya A.A., Edimecheva I.P., Ksendzova G.A. Natural phenolic antioxidants to protect flaxseed oil from oxidation. Food Industry: Science and Technology. 2025;18(3):75-87. (In Russ.)
Просмотров:
5
Послать статью по эл. почте 